12月28日，切尔西在斯坦福桥与曼联互交白卷。利兹联主场2:2被温布尔登逼平，布鲁诺·里贝罗和大卫·霍普金上下半场先后破门两次帮助利兹联取得领先，罗比·厄尔与卡尔·科特则两次帮客队扳平比分。
2018年结束，英超联赛20轮过后，热刺14胜5平1负47分强势领跑，切尔西与阿斯顿维拉37分落后10分！曼联与阿森纳35分、利兹联32分、利物浦31分、西汉姆联30分占据前八位。
1999年1月1日，欧盟发生一件大事——那就是欧元在欧盟成员国范围内正式发行！在接下来3年里面，各主要成员国的货币：法国的法郎、德国的马克、意大利的里拉、西班牙的比塞塔、荷兰的荷兰盾、奥地利的先令等等都还能并行，但是到2002年，将会统一采用欧元，至于英格兰，他们坚持不加入欧元区，还是使用英镑！这当然还是跟1992年让叶明翰真正发家的那次金融风暴有关，自从1992年英国宣布与欧洲货币脱钩，就一直没回去。
1月2日，英格兰足总杯开赛，热刺迎来本赛季第四个重要赛事。目前足总杯已经进行到第3轮，热刺的对手是沃特福德。温格也没太重视，派出的是青年队为主的阵容：理查德·赖特，阿什利·科尔、加拉、莱德利·金、尼克·扬，杰拉德、卡里克、乔·科尔、罗纳尔迪尼奥，克劳奇与迪福！
沃特福德的主教练是55岁的格拉汉姆·泰勒，前英格兰国家队主帅——被维纳布尔斯取而代之获得欧洲杯之前那个。本场比赛他派上6-2-2阵容：35岁门将阿莱克·张伯伦，26岁北爱尔兰左后卫彼得·肯尼迪、30岁尼日利亚左后卫本·伊罗哈、21岁后卫保罗·罗宾逊、31岁中卫斯蒂夫·帕尔默、25岁威尔士中卫罗伯特·佩奇、27岁右后卫达伦·巴泽利，25岁澳大利亚中场理查德·约翰森、25岁牙买加中场迈卡·海德，19岁年轻高中锋吉弗顿·诺尔·威廉姆斯搭档25岁苏格兰前锋阿兰·斯马特。
出人意料的是，开场不到1分钟，热刺就丢球了！过于兴奋的热刺一开始就打算大举压上，结果卡里克试图分球未果，被狡猾的海德断下，然后把球送到弧顶！莱德利·金上前盯防拿球的威廉姆斯，后者急忙把球分出去，斯马特直接打门被加拉挡出！但是后插上的约翰森迎球轰出世界波，皮球直飞球门右上角，赖特鞭长莫及，0:1！
好在丢球反而让热血上头的热刺球员冷静下来，仅仅10分钟之后，热刺就扳平比分！杰拉德后插上远射被密集的沃特福德后防线挡下，舍身堵枪眼的佩奇倒地，皮球被迪福抢先趁乱捅入球门，1:1！
3分钟后，卡里克长传禁区，克劳奇轻巧停球后转身，被猝不及防的帕尔默绊倒，主裁判特尔弗·琼斯判罚点球！罗纳尔迪尼奥主罚命中，2:1！热刺仅仅用3分钟就完成逆转。
精彩继续，第20分钟，罗纳尔迪尼奥一个甩牛尾巴过掉约翰森，然后等罗宾逊上来补防的时候一个穿裆球过人，接着不看人传球，把球送入禁区，克劳奇顺势打门被门将张伯伦挡出，迪福再次机敏出现在球前，补射空门上演梅开二度，3:1！
第34分钟，沃特福德获得角球机会，虽然海德送出的皮球被莱德利·金头球解围出禁区，但是助攻上前的彼得·肯尼迪直接凌空抽射再次洞穿热刺的球门，赖特无能为力，3:2！
第43分钟，杰拉德还以颜色，在禁区外接到乔·科尔的脚后跟传球，重炮轰门得手，4:2！可以说双方频频进球，除了落后的沃特福德球迷，其他球迷们都看得非常过瘾。
中场休息的时候，泰勒派上利物浦旧将，36岁以色列前锋罗尼·罗森塔尔，这位前利物浦球星的登场确实有给热刺的年轻人们带来一些压力，但是毕竟英雄迟暮，罗森塔尔在热刺青年球员的冲击下，并没有什么发挥。第66分钟，双方都有人员调整，沃特福德换下斯马特，派上24岁前锋尼克·赖特，温格则用伊布拉希莫维奇、罗西基和比利亚一口气换下了克劳奇、迪福与乔·科尔！
18岁的伊布拉希莫维奇是来自瑞典的高中锋，1995年就加盟马尔默，温格看过他的录像之后，求贤若渴，最终今年夏季把他从瑞典带回伦敦，这半年主要是让他学习语言和熟悉热刺的打法。19岁的罗西基是捷克前腰，很早就加入了布拉格斯巴达，今年被挖来热刺，接替罗纳尔迪尼奥。至于18岁的比利亚，之前在希洪竞技，后来被挖到比利亚雷亚尔，今年夏季加盟热刺青训。
虽然这几个球员上场之后也很努力，但是毕竟是足总杯的比赛，与青年队的比赛不同，三个人还是有些不太适应，一直到第87分钟，三个人打出默契配合，罗西基接到罗纳尔迪尼奥的分球，面前无人盯防，索性自己带球推进，吸引了防守之后，把球送到禁区，伊布拉希莫维奇用一记非常规的脚外侧传球，让后插上的比利亚获得良机，小个子比利亚跟上捅射破门，将比分定格在5:2！
伊布拉希莫维奇傲然与比利亚拥抱了一下，画面有些喜感，人高马大的伊布拉希莫维奇抱着个子矮小的比利亚，跟父子一样，罗西基则是一脸弱弱的笑意，好一个“一家三口”！总之热刺轻松晋级。
休整一周之后，1月8日，英超重燃战火，第21轮联赛进行，热刺客场造访希尔斯堡球场，对阵谢周三。谢周三在1月1日损失了头号球星——31岁的意大利前锋保罗·迪卡尼奥，223万欧元（140万英镑）转投老雷的西汉姆联！丹尼·威尔逊干脆以5-4-1的阵容来迎战：11月11日花40万欧元（25万英镑）从捷克奥斯特拉瓦紧急签下的前纽卡斯尔联31岁捷克门将帕维尔·斯尔尼塞克，安迪·欣奇克利夫、德扬·斯特凡诺维奇、埃莫森·托姆、德斯·沃克、彼得·阿瑟顿，22岁后腰里奇·亨弗雷斯、维姆·琼克、彼得·鲁迪、尼克拉斯·亚历山德森，本尼·卡波恩！
温格重新调整了人员：范德萨，坎德拉、索斯盖特、坎贝尔、图拉姆，基恩、皮雷、贝克汉姆、斯科尔斯，科勒与亨利。然而比赛开始仅仅9分钟，科勒就再次受伤离场，索尔斯克亚披挂上阵。祸不单行，第27分钟，贝克汉姆也受伤下场，永贝里替补上阵。
谢周三凶狠的防守让热刺苦不堪言，而主裁判加里·威拉德尺度略显宽松，热刺经常连任意球都拿不到。哪怕下半场温格派上伤愈复出的福勒，换下亨利，也没有什么机会，最终双方0:0闷平。