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早年经历
曹寅生于顺治十五年（1658年）九月初七，是曹玺的妾室顾氏所生的长子。不久玄烨继位，1662年改元康熙，一年后曹玺出任江宁织造，携家家定居在江宁（今南京），曹寅童年便是在此度过的。他幼年曾在马銮（明末大学士马士英之子）门下启蒙，还有“神童之誉”。 [7-8]
在康熙帝亲政后，曹寅于康熙八年（1669年）被选中，进京入宫中担任“佩笔侍从”，即康熙伴读。不久后，曹寅还被选为御前侍卫。康熙十一年（1672年）即为康熙帝近侍，陪侍游猎，还在内务府的养鹰鹞处当差，饲养用于围猎的鹰。康熙十八年（1679年），曹寅“精书法、娴骑射”，被任命为銮仪卫治仪正，负责博学宏词科的接待、应试工作，故与应试者多有会面。曹寅得以与施闰章、陈维崧、陈枋、蒋景祁、黄庭等名士交好。此后几年，曹寅多次随康熙巡视塞北。 [7-8]
除此之外，曹寅在此期间也因职务等种种原因与多方人士结识，如纳兰性德、张英、高士奇、王士禛等等，逐渐打入了文人圈子。 [7-8]
外任江南
康熙二十三年（1684年），曹玺在任上“以积劳感疾”，卒于江宁。曹寅为此南下奔丧，并被下诏擢升为内务府慎刑司郎中，协助管理江宁织造，同年还作有《放愁诗》以抒怀。次年，曹寅携全家返京，途中作有诗《黄河看月示子猷》和《北行杂诗》二十首，回京后他就任慎刑司郎中，兼佐领。康熙二十九年（1690年），曹寅出任苏州织造。 [7-8]
康熙三十一年（1692年），曹寅回京述职，同年底赴任江宁织造，兼苏州织造。次年，李煦上任苏州织造，曹寅故专任江宁。 [7]
康熙三十六年（1697年），雨水频繁，曹寅与漕运总督马格桑、江苏巡抚宋荦二人奉令到达扬州、淮安赈济灾民，还作有《奏押运赈米到淮情形折》与《赴淮舟行杂诗》。 [7]
曹寅到达两淮后还广结文人志士，与余怀、梅鼒、叶藩等人相识。曹寅在苏州织造署设“怀楝堂”，以表孝心，各方文士如高士奇、王鸿绪、吴之振等或作诗、或作词；次年苏州名士又为《楝亭图》题咏， 皆有响应。曹寅在江南任职二十余年，多次举办文人活动，结交各路文人志士，也是在趁机拉懂人心，巩固当局在两淮一带的势力。 [7-8]
接驾南巡
曹寅任职江南期间，康熙分别于三十八年（1699年）、四十二年（1703年）、四十四年（1705年）、四十六年（1707年）南巡视察民情，曹寅均接驾迎送。 [7] [10]
康熙三十八年（1699年），康熙帝第三次南巡抵达江宁，驻江宁织造，并为明孝陵题“治隆唐宋”四字。曹寅制匾，还会同宋荦一起修缮明孝陵。康熙四十二年（1703年），康熙帝第四次南巡，曹寅第二次接驾，皇帝令他和李煦从下年起轮管两淮盐政，为期十年。康熙四十四年（1705年），康熙南巡到达三汊河宝塔湾行宫。曹寅、李煦等人因监修宝塔湾行宫，“捐助银两，尽心公务”，被康熙嘉奖，曹寅被授予通政使司通政使的头衔。康熙四十六年（1707年），康熙第六次南巡，三月初六抵达江宁，驻江宁织造署，也是曹寅主办接驾的。 [7-8]
管理盐政
康熙四十三年（1704年），曹寅正式上任两淮巡盐御史，上任之后立志整顿盐务，光是两个月内就上奏了五件密折。不过由于盐课难以彻底整顿等缘故，到了康熙四十九年（1710年），两江总督噶礼以“两淮盐课亏空三百万两”为由想要参曹寅、李煦，不过此事被康熙阻止。康熙帝多次暗中下令曹寅找到方法填补亏空，以免遗罪子孙。次年，曹寅上奏《设法补完盐课亏空折》，并附《钱粮实数单》，虽有一部分亏空得以补缺，但实际亏空钱粮数仍然十分巨大。 [7] [10]
刊刻文典
康熙四十四年（1705年），曹寅等人受令在扬州天宁寺设立的书局刊刻《全唐诗》。校对开始后，除了十翰林负责主要校对，曹寅还招揽江淮文士参与工作，并与他们交好。直至第二年九月十五日刊刻完毕，期间曹寅多次上奏通报进度并进奏样本。除校对《全唐诗》外，曹寅在同年还刊刻了《楝亭五种》《楝亭十二种》，并捐资重修松巅阁。 [9]
康熙五十一年（1712年）三月，曹寅到扬州书局参与《佩文韵府》的刊刻工作，但由于同年七月曹寅患病而死，《佩文韵府》并未刊刻完成。后由李煦继续主持刊刻工作，直至完工。 [10]
病逝扬州
在康熙四十九年（1710年）康熙命其复任两淮巡盐御史、补齐亏空时，曹寅便已经“耳鸣目昏”，显露了病衰的迹象。到了康熙五十一年（1712年），曹寅于七月初一染上风寒，十八日托付李煦上奏专折请康熙帝恩赐圣药，康熙命专人送药前往，不过药还未到扬州，曹寅就于同月二十三日病亡。
在戏曲方面，曹寅的创作借鉴融合南北戏曲，又有所创新。曹寅不追求华丽词藻，在戏曲的曲辞、宾白、音乐体制、关目、排场等方面均能合理调配，且安排相衬的套式，如《北红拂记》全剧十一出，在体制上比传奇剧短，又比杂剧长，如此避免了杂剧的简单粗疏，又避免了传奇剧的冗长拖沓。在题材的选择上他也能对历史事实进行大胆又合理的改编，如在《续琵琶记》中，他舍弃了曹操“粉脸藏奸”的扮相，而是把它塑造成了一个和传统不同，有魄力、有智谋的英雄形象。曹寅的戏曲创作还是分重视作品的思想性和雅正之美，像《北红拂记》《续琵琶记》《虎口余生》都具有浓郁的教化色彩。 [11]
在词的方面，曹寅题材丰富、内容多样，除了写爱情、写离别等传统题材外，更多的是交游和韵、凭吊抒怀以及咏物言志词。此外，曹寅十分重视对于词“尊体意识”的继承和发展，即认为词能够传世，具有不朽的价值。这反映在曹寅“倚声按谱”，按照词的唱调、曲式、格律写作词，还反映在曹寅作词看重“抒情性”的“心绪性”，发自内心创作词曲。而在古诗方面，曹寅的“师古”倾向十分明显。
《全唐诗》开刻时间问题一直有争论，而清宫扬州御档的解密，使这个历史疑团迎刃而解。
据《清宫扬州御档选编》载，曹寅四十四年(1705)五月初一日折云：“恭蒙谕旨刊刻《全唐诗集》，命词臣彭定求等九员校刊。臣寅已行文，期于五月初一日天宁寺开局……”可以看出，五月初一日，天宁寺开刊刻《全唐诗》书局，但校刊工作并未完全开展。
另从其他档案资料可以看到，编校词臣是陆续到位的。