史湘云作完两首海棠诗之后，众人都说好，她觉得自己来晚了，一时冲动，要自己做一回东再开一社，因此引出了一段薛宝钗帮忙出主意的桥段，这其中也是隐藏了一段历史迷案。
原文：
至晚，宝钗将湘云邀往蘅芜苑安歇去。湘云灯下计议如何设东拟题。
宝钗听他说了半日，皆不妥当，【庚辰双行夹批：却于此刻方写宝钗。】
有了上两回的解析，我们已经知道，这一段写的是湘云代表的大顺军在西安建国大顺，准备一统天下的事。
薛宝钗下面这段话，其实就指出了他们当时的问题，也是他们失败的原因。
宝钗因向他说道：“既开社，便要作东。虽然是顽意儿，也要瞻前顾后，又要自己便宜，又要不得罪了人，然后方大家有趣。你家里你又作不得主，一个月通共那几串钱，你还不够盘缠呢。
这会子又干这没要紧的事，你婶子听见了，越发抱怨你了。况且你就都拿出来，做这个东道也是不够。难道为这个家去要不成？还是往这里要呢？”
一席话提醒了湘云，倒踌蹰起来。
薛宝钗说的第一个问题是：既然你想做东，就要各方都照顾到，既要自己便宜，也要不得罪人。
意思就是想要得到天下，就要几大势力群体都不能得罪，这样才能获得他们的支持，自己做起事来才方便。
有了各大势力的支持，自己才可能有钱办事，而史湘云恰恰是没钱，这就说明大顺军当时是军费不足的。
正是因为军费不足，他们又不愿意违背自己的纲领向农民收取钱粮，转而去追赃助饷，就得罪了士绅勋贵，也因此导致了失败。
其实这也是很多起义失败的根源，历史的真相往往不是我们通常理解的那样，并不是什么“得民心者得天下，”而是象薛宝钗说的，你要综合平衡各方关系，分配好利益，加上自身有足够的实力才行。
然而这段描写并不是作者在事后分析这些，而是在记录历史。
宝钗代表的满清，在大顺一建立的时候，就已经知道了这件事，真实的历史上，他们得知情况后，立即派使者带着书信去联系了大顺军，表示愿意出力共同推翻大明，所以这一节其实写的是这件事。
由于道路不通，这封信是由使者绕道蒙古草原快马送去的，进入山西后找到了大顺军，此时李自成已经拔营，因此没有第一时间收到这封信，但是留守的部将还是把信送给了他。
当双方联系上的时候，大顺军已经发过檄文昭告天下，大军也已经快出山西了，但是由于军队一路没有遇到抵抗，也就没有从沿路的各个城池里收获到预想的钱粮，因此他们行进到一半的时候，就已经没多少钱了，要知道大军出征各处都是要大量烧钱的。
但是事情到了这个地步，就已经没有回头路了，因此薛宝钗说“，做这个东道也是不够。难道为这个家去要不成？还是往这里要呢？”
史书上有这封信的记载，我们看一下多尔衮以顺治小皇帝的名义发出的这封信：
大清国皇帝致书于西据明地之诸帅，朕与公等山河远隔，但闻战胜攻取之名，不能悉，故书中不及，幸毋以此而介意也。兹者致书欲与诸公协谋同力，并取中原，倘混一区宇，富贵共之矣，不知尊意何如耳，惟速驰书使倾怀以告，是诚至愿也。顺治元年正月二十六日。
这只是满清留下来的部分，大概意思是西边的大帅们，我们听说你们连战连捷，攻克城池，这次写信来，就是表示愿意出力帮助你们协同进攻大明，到时候共享富贵，不知你们意下如何，请你们回复。
史书上只有这一小段，但是当时双方是怎么谈的，最终结果如何，人们都不得而知，《红楼梦》中这一段薛宝钗替湘云出主意，就帮我们还原了真相，从中我们可以看到，满清的姿态还是放的很低的，大顺军也因此对满清麻痹大意了。
我们看薛宝钗是怎么谈的：
宝钗道：“这个我已经有个主意。我们当铺里有个伙计，他家田上出的很好的肥螃蟹，前儿送了几斤来。现在这里的人，从老太太起连上园里的人，有多一半都是爱吃螃蟹的。
前日姨娘还说要请老太太在园里赏桂花吃螃蟹，因为有事还没有请呢。你如今且把诗社别提起，只管普通一请。等他们散了，咱们有多少诗作不得的。
我和我哥哥说，要几篓极肥极大的螃蟹来，再往铺子里取上几坛好酒，再备上四五桌果碟，岂不又省事又大家热闹了。”
湘云听了，心中自是感服，极赞他想的周到。
宝钗又笑道：“我是一片真心为你的话。你千万别多心，想着我小看了你，咱们两个就白好了。你若不多心，我就好叫他们办去的。”
我们从薛宝钗的话里可以看出来，在李自成走到一半的时候，满清甚至说出了愿意出资帮助大顺军来办这场大事的话，并且当面表示让薛蟠去办这件事，薛蟠就是带兵出征的满清头领。
他们还说了：这不是小看了你，我们是真心为你着想的，而史湘云对于薛宝钗的话，他因为没钱，也是表面上答应下来，其实背地里并没有真正的把薛宝钗重视起来。
薛宝钗说的这个当铺，就是指后来的八大皇商在张家口开的商铺和交易地点，这样看来，大顺军在经过那里的时候，八大皇商是给了赞助的。
当然作者的意思也可能是，没有满清一直在东北寇关牵制明朝的力量，大顺军也不能乘机发展壮大，所以史湘云能做一回东，也是因为有薛宝钗的帮助。
湘云忙笑道：“好姐姐，你这样说，倒多心待我了。凭他怎么糊涂，连个好歹也不知，还成个人了？我若不把姐姐当亲姐姐一样看，上回那些家常话烦难事也不肯尽情告诉你了。”
以往大家读到这里，普遍都认为史湘云此处是真心感谢薛宝钗的，而我们读背面历史就会发现，这并不是真心的，这看起来更像是一个将计就计，表面迎合。
大顺军本来自己就没钱，对他们来说，此时清军出不出兵，都是不受他们控制的，也许他们认为有清军从东面牵制山海关，更有利于他们此次东征。因此就与宝钗说了那些话。
宝钗听说，便叫一个婆子来：“出去和大爷说，依前日的大螃蟹要几篓来，明日饭後请老太太姨娘赏桂花。你说大爷好歹别忘了，我今儿已请下人了。”
这就是说，满清已经通知了薛蟠，让他做好出征的准备，乘着大顺东征的机会，也一同出兵以获取实际的利益。
【庚辰双行夹批：必得如此叮咛，阿呆兄方记得。】那婆子出去说明，回来无话。
在此之后就是两人商量诗社写菊花诗的题目，也是这回的题目“蘅芜苑夜拟菊花题。”